L-serina

Serina

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Serina
Nombre IUPAC
Ácido 2-Amino-3-hidroxipropanoico
General
Fórmula semidesarrollada	C3H7NO3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	302-84-11​
ChEBI	9116 17115, 9116
ChEMBL	CHEMBL11298
ChemSpider	5736
DrugBank	DB00133
PubChem	5951
UNII	452VLY9402
KEGG	C00065 D00016, C00065
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales blancos o polvo
Densidad	1,603 kg/m3; 0,001603 g/cm3
Masa molar	105.09 g/mol
Punto de descomposición	246 ℃ (519 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La serina (abreviada Ser o S)^{2​ es uno de los veintidós aminoácidos componentes de las proteínas codificados mediante el genoma.}

Índice

• 1Propiedades
• 2Catabolismo
• 3Biosíntesis
• 4Síntesis
• 5Metabolitos de la serina
• 6Funciones
• 7Referencias

El estereoisómero natural es el L. Además de poseer todas la propiedades comunes a los α-aminoácidos, tiene un grupo hidroxilo en la posición 3, por lo que se le clasifica como aminoácido polar. La serina es un aminoácido no esencial, lo que significa que se requiere para el cuerpo humano para funcionar correctamente, pero no tiene que provenir de una fuente externa (en la dieta) puesto que el cuerpo es capaz de sintetizarlo internamente. En su lugar, se produce típicamente en el cuerpo a partir de metabolitos como la glicina. Sus codones son UCU, UCC, UCA, UCG, AGU y AGC. Sólo el estereoisómero L aparece de forma natural en las proteínas. 

La serina se obtuvo por primera vez en 1865 a partir de proteínas de la seda, una fuente muy rica en serina. De hecho su nombre se deriva del término en latín para la seda, sericum. La estructura de la serina se estableció en 1902.^3​

La serina puede ser catabolizada ya sea por:

• Amonólisis oxidativa: Se lleva a cabo una eliminación del hidroxilo, tautomería de la enamina a imina y su consecuente hidrólisis para dar piruvato.
• Conversión reversible a glicerato: El paso irreversible del catabolismo por esta vía es la fosforilación del glicerato para dar 3-fosfoglicerato, el cual se puede reincorporar a la glucólisis o a la gluconeogénesis^3​

La serina puede ser sintetizada a partir de varias rutas, pero las dos que dan una biosíntesis neta de serina son:

• A partir del gliceratos: Ya sea a partir del glicerato o del 3-fosfoglicerato (Catabolito de la glucólisis) la serina se puede biosintetizar por dos alternativas: una es oxidando el hidroxilo de la posición 2 del fosfoglicerato, para así formar el piruvato 3-fosfato, la cual se transamina a fosfoserina para posteriormente hidrolizarse; la otra alternativa es oxidar el hidroxilo de la posición 2 del glicerato para dar el 3-hidroxipiruvato, el cual se transamina a serina.
• A partir de la glicina: En plantas, cuando se lleva a cabo la fotorrespiración el cloroplasto absorbe O₂, que es catalizado junto con la ribulosa-1,5-bisfosfato (RuBP) por la enzima RuBisCO; transformándola así en ácido glicólico o glicolato. El glicolato es traspasado al peroxisoma (saco membranoso que contiene enzimas) y con la acción de O₂, son catalizados por la enzima oxidasa, transformando por una parte en peróxido de hidrógeno y en glioxilato, el que incorpora nitrógeno por transaminación y forma el aminoácido glicina. Dos de estos aminoácidos son llevados a la mitocondria donde finalmente se logran tres compuestos: serina, amoníaco y CO₂. Los gases CO₂ y amoniaco se liberan. La serina regresa al peroxisoma en donde puede ser utilizada o transformada en glicerato. Éste es llevado al cloroplasto en donde, mediante el gasto de una molécula de ATP, se reintegra al ciclo de Calvin como 3-fosfoglicerato. La glicina, por otro lado, puede ser convertida reversiblemente en serina por acción del N⁵,N¹⁰ tetrahidrofolato (Me=THF) por acción de la glicina hidroximetiltransferasa.^3​